Selama masa jahiliahnya Umar memang senang mendengarkan syair, beradu gulat bahkan Umar pun senang meminum khamr. Dan sudah menjadi kebiasaan masyarakat Mekah waktu itu untuk mengunjungi pasar Ukadz, Orang-orang Arab dari berbagai penjuru datang berbondong-bondong menuntun unta mereka untuk menggelar barang dagangan mereka. Berbagai acara hiburan tersaji di pasar Ukaz Mulai dari pembacaan puisi oleh para penyair hingga adanya gulat.
Biasanya setelah menyimak puisi, ia menuju samping pasar Ukaz, tempat digelarnya adu gulat. Pemuda-pemuda yang berbadan tegap tengah berkerumun. Tatkala orang-orang melihat Umar datang, cepat-ccepat mereka memberi jalan. Mereka yakin kedatangan Umar ini bukan untuk menonton saja, tetapi hendak bergulat. Dugaan mereka benar. Umar memang hendak bergulat. Saat Umar bergulat penonton semakin banyak, baik laki-laki maupun perempuan. Mereka bersorak sorai mendukungnya karena yakin tak ada orang yang mampu mengalahkan Umar, konon ada satu riwayat yang mengatakan bahwa hanya saudara sepupunya yang bernama Khalid bin Walid yang bisa mengalahakan Umar.
Masuknya Umar bin Khattab al-'Adi al-Quraisy menjadi pemeluk Islam adalah jawaban Allah atas doa Rasulullah shallallahu alaihi wasallam. Sebab di awal kenabiannya, Muhammad SAW selalu berdoa agar Allah memperkuat Islam dengan Abu Jahal atau Umar bin Khattab.
Ada dua orang kafir yang sangat diharapkan masuk Islam oleh Rasulullah SAW. Kedua orang itu adalah Umar bin Khattab dan Amr bin Hisyam. Rasulullah SAW sangat mengharapkan kedua orang tersebut untuk dapat memeluk agama islam, yang pertama karena Umar bin Khattab adalah orang yang sangat tegas dan berani, sehingga Umar begitu disegani di kalangan kaum kafir Quraish. Dan yang kedua Amru bin Hisyam adalah orang yang sangat bijaksana, setiap orang Quraish yang mempunyai masalah selalu minta petunjuk dan solusi kepada Amru bin Hisyam sehingga dia diberi gelar “Abul Hakam”.
"Ya Allah, perkuatlah Islam dengan Abul Hakam bin Hisyam (Abu Jahal) atau Umar bin Khattab." Begitulah doa Rasulullah shallallahu alaihi wasallam seperti dikutip dari Sirah Nabawiyah karya Abdul Hasan 'Ali Al-Hasani An-Nadwi.
Anas Radhiyallahu anhu berkata, “Umar keluar membawa pedangnya dan seorang laki-laki dari Bani Zuhrah bertemu dengaannya dan berkata, ‘Mau kemana kamu, Umar?’ Ia menjawab, “Aku ingin membunuh Muhammad.’ Ia beratanya, ‘Bagaimana kamu bisa selamat dari Bani Hasyim dan Bani Zuhrah kalau kamu membunuh Muhammad?’ Umar berkata, ‘Aku yakin bahwa kamu telah masuk agama lain.’ Ia berkata, ‘Akankah aku tunjukkan kepadamu sesuatu yang menakjubkan, saudara angkatmu dan adiknya telah masuk agama itu dan meninggalkan agamamu.’ Umar berjalan dan mendatangi adiknya Fatimah binti Khattab dan anak pamannya, Sa'id bin Zaid kerika itu Khabbab sedang bersama mereka.
Pada saat Fatimah dan Sa'id mendengar suara Umar dia bersembunyi di dalam rumah, lalu Umar masuk dan berkata, ‘Bunyi suara apa itu?’ Mereka sedang membaca surah Taha. Mereka berkata, ‘Bukan apa-apa kami hanya sedang bercakap-cakap.’ Umar berkata, ‘Mungkin kalian berdua telah masuk agama baru itu?’
Saudara angkatnya berkata kepadanya, ‘Umar, apa yang akan terjadi kalau kebenaran ada di luar agamamu?’ Maka Umar meloncat kepadanya dan memukulinya berulang-ulang. Adiknya datang dan mendorongnya menjauh dari semuanya dan Umar pun memukulinya dengan tangan kosong hingga wajahnya berdarah.
Lalu adiknya itu berkata dengan keadaan marah, ‘Bagaimana jika kebenaran itu ada di luar agamamu? Aku bersaksi bahwa tiada Tuhan selain Allah dan Muhamad adalah hamba-Nya dan Utusan-Nya.’ Umar pun berkata, ‘ Berikan tulisan yang telah kau baca aku akan membacanya.’
Lalu Umar membacanya dan adiknya berkata, ‘Kamu kotor, tidak seorangpun boleh membacanya kecuai telah bersuci (maka berdirilah dan sucikanlah dirimu atau ambil air wudhu). Lalu Umar berdiri dan berwudhu, kemudian beliau mengambil tulisan dan membaca surah Taha hingga sampai pada ayat, ‘Sesungguhnya aku ini adalah Allah, tidak ada tuhan selain Aku dan dirikanlah shalat untuk mengingstku.” (QS. Taha: 14)
"Thaha. Kami tidak menurunkan Al-Qur’an ini kepadamu agar kamu menjadi susah, tetapi sebagai peringatan bagi orang yang takut (kepada Allah), yaitu diturunkan dari Allah yang menciptakan bumi dan langit yang tinggi, (yaitu) Tuhan Yang Maha Pemurah,. Yang bersemayam di atas Arasy. Kepunyaan-Nyalah semua yang ada di langit, semua yang di bumi, semua yang di antara keduanya, dan semua yang di bawah tanah. Dan jika kamu mengeraskan ucapanmu, maka sesungguhnya Dia mengetahui rahasia yang lebih tersembunyi. Dialah Allah, tidak ada Tuhan (yang barhak disembah) melainkan Dia. Dia mempunyai Al-asma-ul husna (nama-nama yang baik).Apakah telah sampai kepadamu kisah Musa? Ketika ia melihat api, lalu ia berkata kepada keluarganya, "Tinggallah kalian (di sini), sesungguhnya aku melihat api, mudah-mudahan aku dapat membawa sedikit darinya kepada kalian atau aku akan mendapat petunjuk di tempat api itu. Maka ketika ia datang ke tempat api itu ia dipanggil, "Hai Musa, sesungguhnya Aku inilah Tuhanmu, maka tanggalkanlah kedua terompahmu; sesungguhnya kamu berada di lembah yang suci, Tuwa. Dan Aku telah memilih kamu, maka dengarkanlah apa yang akan diwahyukan (kepadamu). Sesungguhnya Aku ini adalah Allah, tidak ada Tuhan selain Aku, maka sembahlah Aku dan dirikanlah salat untuk mengingat Aku." QS Thaha 1-14
Umar berkata, ‘Tunjukkan kepadaku cara menemui Muhammad. ‘ Ketika Khabbab mendengar kata-kata Umar ia keluar dan berkata, ‘Bergembiralah, Umar! Karena aku berharap kamu menjadi jawaban permohonan yang Rasulullah panjatkan untukmu di waktu malam kamis.’ “Ya Allah Teguhkanlah Islam dengan Umar ibn al Khattab atau dengan Amr ibn Hisham (Abu Jahal).;
Rasulullah sallallahu alaihi wasallam ada di bagian terendah Ka’bah di kaki bukit safa dan Umar pergi hingga dia datang ke Ka’bah, di pintu ada Hmazah, Talhah dan yang lainnya. Hamzah berkata, ‘ Inilah Umar, kalau Allah menghendaki kebaikan padanya maka ia akan masuk Islam, dan kalau Dia menghendaki yang lain, maka membunuhnya akan menjadi sesuatu yang kecil bagiku,’ Ia berkata, ‘Rasulullah sallallahu alaihi wasallam ada di dalam sedang menerima wahyu.
Beliau keluar ketika Umar tiba, sambil memegang ujung pakaian bagaian bawahnya dan gagang pedangnya, lalu berkata, “Kamu tidak akan berhenti, Umar, sehingga Allah mendatangimu dengan aib dan hukuman seperti yang ditetapkan untuk al-Walid ibn all-Mughirah (seorang pemuka kafir Qurays yang sudah ditetapkan sebagai calon penghuni neraka).’
Umar berkata, ‘Aku bersaksi bahwa tiada tuhan selian Allah dan engkau adalah hamba Allah dan Utusan-Nya.
Gema takbir berkumandang di ruangan tempat Nabi Muhammad SAW dan para sahabat berkumpul saat mendengar Umar telah masuk Islam. Sejak itu Umar menjadi salah satu sahabat terdekat Rasulullah. Umar juga menjadi Khalifah ke-2 setelah Abu Bkaar Shidiq. Itulah kisah sahabat nabi tentang Umar bin Khattab yang awalnya benci berbalik jadi pemeluk Islam.